Taninos

La coloración roja del vino se debe sobre todo a las anticianinas, sin embargo, otras características organolépticas se deben a los taninos.

13.1 Generalidades

Son compuestos fenólicos hidrosolubles que tienen una masa molecular comprendida entre 500 y 3000 y que presentan reacciones clásicas de fenoles, pero además tienen la capacidad para precipitar alcaloides, gelatina y otras proteínas. Provienen del ácido shikímico. En su estructura tienen que tener anillos de benceno, son moléculas grandes.

Los taninos se han utilizado por sus propiedades curtientes (tienen la capacidad de transformar la piel fresca en cuero, debido a la capacidad de formar enlaces entre las fibras de colágeno) y por sus propiedades astringentes (tienen la capacidad para constreñir tejidos y mucosas, y así facilitar la reparación y cicatrización). Sabor astringente/áspero debido a la precipitación de las proteínas de la saliva.

13.2 Clasificación

Los taninos se clasifican en dos grandes grupos por su estructura y por su origen biosintético. Todos proceden del ácido shikímico. Si provienen de ácido gálico, se denominan taninos hidrolizables. Hay otros que provienen del ácido cinámico y se denominan taninos condensados.

Taninos hidrolizables

Provienen del ácido shikímico y además provienen d
el ácido gálico. Son poliésteres de un azúcar (generalmente glucosa), unidos a moléculas de ácidos fenólicos. Ese ácido fenólico puede ser ácido gálico, ácido elágico, ácido chebúlico, o ácidos difenilos. Cuando el ácido fenólico es el ácido gálico, recibe el nombre de tanino gálico, pero cuando está formado cualquiera de los otros, recibe el nombre de ácido elágico. El tanino gálico es la 1,2,3,6 penta-o-galoil-beta-D-glucosa, 5 moléculas de ácido gálico esterificando una molécula de glucosa.

Taninos condensados o proantocianidinas

Provienen de la ruta del shikimato, en realidad proceden de ácido dicinámico.
Realmente son polímeros de origen flavonoide en las que las unidades básicas están constituidas por flavan-3-ol. Las unidades de flavan-3-ol, son químicamente muy parecidos a los flavonoides.

13.3 Propiedades fisicoquímicas

Químicamente son sustancias amorfas solubles en agua, en alcohol y en acetona debido a que tienen muchos grupos hidroxilo, lo que les da polaridad. Tienen capacidad para precipitar numerosos reactivos, pueden precipitar sales de metales pesados, tienen capacidad de precipitar proteínas, y alcaloides, son contravenenos eficaces. Además, tienen capacidad reductora debido a su carácter fenólico. Para valorar los taninos, la farmacopea recoge 3 métodos: precipitación con hemoglobina, precipitación con proteínas y precipitación con polvo de piel.

13.4 Actividad farmacológica

Los taninos son astringentes, porque tienen capacidad de impermeabilizar las capas más externas de mucosas y piel, y por su capacidad de unirse a proteínas. Por esta razón, se utilizan para el tratamiento de quemaduras por vía interna, o para el tratamiento de diarreas. También tienen capacidad para neutralizar radicales libres que se forman en el organismo, por ello se emplean en la industria alimentaria y cosmética, con función antioxidante. Son inhibidores enzimáticos, son capaces de inhibir la enzima 5-LOX implicada en la inflamación y por ello se emplea como antiinflamatorio por vía tópica, en la piel. Tienen actividad vitamínica P, son protectores de vasos superficiales, por su capacidad de vasoconstricción, antiinflamatoria, antioxidante, por ello se utiliza en el tratamiento de varices, piernas pesadas…

13.5 Drogas vegetales con taninos

Agallas de roble (Quercus infectoria (Fagaceae))

Agalla (yemas del roble perforadas por hembras de insectos himenópteros, que depositan los huevos y durante el desarrollo de los huevos se producen unas reacciones enzimáticas que generan una serie de metabolitos que se van acumulando y dan lugar a estas agallas). Se considera que tienen entre un 50-70% de ácido tánico (cualquier éster de glucosa con ácido gálico). Las actividades biológicas del ácido tánico son: astringente, hemostático y antiinflamatorio. Se usa por vía externa para quemaduras y dermatitis (vía tópica) y por vía interna se emplea como antidiarreico. Precauciones: es un irritante de la mucosa gástrica, por lo que se ha sustituido por tanato de albúmina. Ejemplo: tanagel®

Hamamelis

Se emplean las hojas de Hamamelis virginiana L. (Hamamelidaceae). Se pueden distinguir dos tipos de composición, las hojas contienen sobre todo tanino hidrolizable y taninos condensados, pero también aceites esenciales. Y las cortezas contienen taninos gálicos, que reciben el nombre de hamamelitanino. Se emplea como antiinflamatorio, astringente, antibacteriano, venotónico y hemostático. Está indicado para el tratamiento de las diarreas, o bien como antihemorroidal y antivaricoso por vía oral y tópica. Se emplea también el agua destilada de ramas de hamamelis (no contiene taninos). Se emplea para crear colirios oftálmicos y también para tratar los eritemas producidos por la radiación UV. Fito cold®: gel frío, lleva principios activos que mejoran la circulación por su acción vitamínica P.

Espino blanco

Droga vegetal: sumidades floridas de Crataegus oxyacantha y Crataegus monogyna (Rosaceae). Composición: está compuesto por taninos condensados o proantocianidinas, por flavonoides y por triterpenos. Empleo: debido a su acción hipnótica y a su efecto antiarrítmico a nivel cardíaco, se emplea para el tratamiento de ansiedad, insomnio y nerviosismo (especialmente con palpitaciones). Normalmente se da en combinación con otras plantas, para favorecer el efecto sedante.

Arándano rojo americano (cranberry)

Droga vegetal: está constituida por frutos de Vaccinium macrocarpon (Ericaceae) a partir de los cuales se elabora un zumo, luego este zumo se puede liofilizar y transformar en un polvito fino, para ser empleado en comprimidos. Es originario de América del Norte, del Este, actualmente se cultiva, porque se consume como zumo, además se utiliza en farmacia por su composición. Composición: compuesto por proantocianidinas (polímero de catequina), antocianidinas, y flavonoles. Realmente es una droga vegetal que se emplea en farmacia debido a sus proantocianidinas. Actividad: debido a su contenido en proantocianidinas, impide la adhesión de la bacterias tipo E. coli, en el tracto urogenital. Se emplea especialmente en prevenciones y tratamiento de infecciones urinarias, especialmente en pacientes que sufren cistitis de repetición. Seguro en embarazo y lactancia.

Pycnogenol

Droga vegetal: Extracto fenólico de las cortezas de pino marítimo (Pinus pinaster). Se emplea sobre todo una variedad presente en Francia. Composición: flavan-3-oles: Monómeros del tipo catequinas y epicatequinas; y polímeros proantocianidínicos. Es muy útil para el tratamiento de la insuficiencia venosa y se están llevando a cabo ensayos clínicos para el empleo de este medicamento sobre calambres musculares, prevención de trombos, osteoartritis y función cognitiva.