La Buenaventura

1594-5
Versión del Louvre, es posterior a la de los museos capitolinos, esta se considera pareja a la de los Tramposos, la gitana va vestida ricamente, la primera versión tiene una expresión mas picara, y carácter pasivo del mientras la segunda tiene una relación más bella, los dos sonríen suavemente como si aceptaran en ese momento. Las referencias lumínicas están más cuidadas que la del Louvre, ese foco que siempre golpea las figuras nos permite ver como el caballero va ricamente vestido de terciopelo.

El Tocador de Laúd

1595.
El tema de la música lo va a desarrollar mientras vive con el Cardenal del Monte. La primera imagen la hace para el Marqués Vicencio Justiniani, hace varios cuadros relacionados a la música y el amor que decoraran la sala del Cardenal, las partituras que aparecen están localizadas, son autenticas que se estaban utilizando en esa casa del cardenal, pertenecen a músicos y poetas que pertenecen al Siglo XVI, son cuadros que vienen a conjugar estos dos temas, en ello suelen aparecer una vez más la referencia a la fruta al bodegón, esa vanitas y paso de tiempo que realmente le esta obsesionando desde sus primeros cuadros. Este joven bellísimo esta esplendoroso como las frutas que están envejeciendo, el paso del tiempo será una constante en el Barroco. Vemos una influencia del bodegón. El tipo de jóvenes representados son de la época de los castrados, tienen rasgos afeminados, eran jóvenes que se rifaban las cortes por sus voces especiales, la figura aparece detrás de la mesa con una referencia a la música en general, los objetos se van convirtiendo en objeto de estudio del artistas, los bodegones son trabajados, el violín y las flores trabajados con la misma pulcritud que la figura central. Estas figuras aparecen escorzadas, con túnicas que recuerdan al mundo romano, vestimenta intemporal que contribuye a dar ese carácter ilusionista a la sesíón que están dando los personajes. Los personajes se repiten por lo que eran personas que vivían con él y que les retrataba, son cejas de la misma forma, miran al espectador pero al mismo tiempo con una mirada un poco perdida.

Los músicos o Conciertos de Jóvenes

1596.
También para el cardenal del monte. Hay una figura que está detrás que se supone que es una autorretrato que coincide con el joven de la lagartija incluso la posición que le da es parecida al Baco enfermo, el hombro desnudo la cabeza inclinada. La música está representada en el centro otro joven con otra camisa, frente a él en ángulo un joven tiene un libro de partituras, atrás de esta figura central hay un joven que representa a Eros, con flechas y alas, que se pierden dentro de la negrura del fondo, son esos ligeros reflejos que se muestran, alas de pájaro con las que representa al niño Eros o amor y además le vuelve a colocar con un racimo de uvas, el placer que trata de reflejar con respecto a estas reuniones (placer de la comida). Todo queda cortado en primer plano y va a jugar con la rodilla del joven del centro, nos va dando una profundidad, sobre todo con el joven de espaldas que nos lleva al centro y a Eros, nos va marcando con la luz una diagonal que se cruza con la mano con el instrumento musical y con la cabeza de Caravaggio, un juego de diagonales dentro de una composición simétrica. El color no existe prácticamente, aparte de la mancha roja hay carnes jóvenes y sensuales, toda esa desnudez destacada por el blanco de las túnicas que envuelven a estos jóvenes. La música la destaca con este inmenso manto rojo, derivadas de los mantos rojos de Tiziano, en la escuela Veneciana.
Precedentes: desde los comienzos del Renacimiento los italianos, en especial Ghiberti en el Sacrificio de Isaac en 1402. Los sirvientes que acompañan a Abraham se quedan a los pies del cuadro, crea espacios, porque si todas las figuras fueran frontales como en el caso de A e I. Todo se quedaría en un solo plano. También la Puerta del Baptisterio, la Escena de Salomón y la Reina de Saba. Las figuras de espalda en primer plano

Los temas religiosos

Sus primeras obras religiosas no fueron hechas para lugares públicos sino para coleccionistas y como tal se las planteaba manteniéndose próximo a la pintura de género para poco a poco ir pasando a un tratamiento mas dramático a un «gran manera» de mayor envergadura figurativa en la que se abandona lo cotidiano, anecdótico y se busca un intento verismo figurativo unido a una técnica depurada en su sensación de acabado. Va a interpretar según su concepto naturalista, lo que le hará diferente por esto sus obras crearán verdadera polémica de forma que muchas van a ser rechazadas o pagadas en cantidades ingentes.

La Magdalena arrepentida

1596. Es la mujer que se ha retirado al desierto como pecadora pero sigue teniendo ropa mundana, pudo ser una prostituta o chica de los bajos fondos que le