Su padre, Juan Vicente Bolívar y Ponte-Andrade y su madre María de la Concepción Palacios de Aguirre y Ariztía-Sojo y Blanco, pertenecían a la aristocracia caraqueña y cuando se casaron en el año 1773 había una gran diferencia de edad entre ambos cónyuges. Juan Vicente tenía 47 años en ese momento y Concepción 15 años. Tuvieron cuatro hijos más, tres de ellos mayores que Simón y una menor, cuyos nombres fueron Juan Vicente, María Antonia, Juana y María del Carmen.

La familia Bolívar provenía de una población llamada La Puebla de Bolívar en Vizcaya (País Vasco, España)
, ubicada entonces en la merindad de Marquina, y ya desde los inicios de la colonia sus miembros realizaron acciones destacadas en Venezuela.

El primero de los Bolívar en arribar a Venezuela fue Simón de Bolívar el cual, junto con su hijo, llegó a Caracas, treinta años después de la fundación de la ciudad, hacia 1589 y por tener el mismo nombre se les distinguió como Simón de Bolívar el Viejo y Simón de Bolívar el Mozo.

Bolívar el Viejo se destacó como Contador Real, por privilegio especial del rey Felipe II, quien en el título de nombramiento le reitera su amplia confianza como velador de la Real Hacienda, cargo que ejerció tanto él como su hijo, en Margarita y Caracas.

Fue además Procurador General de las ciudades de Caracas, Coro, Trujillo, Barquisimeto, Carora, El Tocuyo y Maracaibo ante laCorte española entre 1590 y 1593, para informar al rey Felipe sobre el estado de la provincia y pedirle ciertas mejoras, exenciones de impuestos y privilegios que facilitaran el desarrollo de la misma.

Entre sus logros para Caracas está el haber gestionado en el Consejo de Indias la concesión real del escudo que aún conserva, junto con el título de «Muy noble y leal ciudad«.

Con el tiempo los Bolívar se unieron en matrimonio con las familias de los primeros pobladores de Venezuela y alcanzaron rangos y distinciones tales como las de Regidor, Alférez Real y algunos gestionaron los títulos nobiliarios de Marqués de Bolívar y Vizconde de Cocorote, asociado con la cesión de las Minas de Cocorote y la facultad de administrar el señorío de Aroa, conocido por la riqueza de sus minas de cobre (estos títulos sin embargo no llegaron a concederse).

En cuanto a la familia Palacios, éstos eran oriundos de la zona de Miranda de Ebro, actual provincia de Burgos, en España.
El primero de los Palacios en llegar a Venezuela fue José Palacios de Aguirre y Ariztía-Sojo y Ortiz de Zárate, natural de Miranda de Ebro en 1647, que falleció en Caracas en 1703.
El resto de los descendientes se unieron en matrimonio con otras familias aristócratas y alcanzaron los puestos de alcalde, regidor, procurador, etc. Dos generaciones después de José Palacios nacería María de la Concepción Palacios de Aguirre y Ariztía-Sojo y Blanco, hija de Feliciano Palacios de Aguirre y Ariztía-Sojo y Gil de Arriata y de Francisca Blanco de Herrera, descendiente de algunas familias canarias establecidas en Venezuela.

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 Ella fue la madre de Simón Bolívar.

Educación

El desempeño escolar de Bolívar no fue muy brillante como alumno de la Escuela Pública, institución administrada por el Cabildo de Caracas que funcionaba de forma deficiente debido a la carencia de recursos y organización.

En aquel entonces, Simón Rodríguez era maestro de Bolívar en esta escuela y don Carlos, pensaba enviarle a vivir con él porque no podía atenderlo personalmente y las protestas de su sobrina María Antonia sobre la educación y atenciones que recibía su hermano eran frecuentes.

Ante la perspectiva de vivir con su maestro, Simón escapó de la casa de su tío el 23 de julio de 1795, para refugiarse en la de su hermana María Antonia, que ejerció su custodia temporal, hasta que se resolvió el litigio judicial en la Real Audiencia de Caracas que devolvió a don Carlos, la custodia de Simón.

Simón trató de resistirse pero fue sacado por la fuerza de casa de su hermana y llevado en volandas por un esclavo hasta la vivienda de su maestro.

Una vez allí, las condiciones en las que vivía con el maestro Rodríguez no eran las ideales, pues tenía que compartir el espacio con 20 personas en una casa no apta para ello, y por esto Simón escapó de allí un par de veces en las que terminó volviendo por orden de los tribunales.

Al poco tiempo, Rodríguez renunció a su cargo de maestro para irse a Europa y la Real Audiencia de Caracas determinó que Simón fuera trasladado a la Academia de Matemáticas, dirigida por el padre Andújar y que funcionaba en casa de su tío Carlos.

Al parecer, en esta academia la formación de Bolívar mejoró notablemente en calidad y cantidad, y fue complementada con lecciones de Historia yCosmografía impartidas por don Andrés Bello hasta su ingreso en el Batallón de Milicias de blancos de los Valles de Aragua el 14 de enero de 1797.

Existe la falsa idea de que entre 1793 y 1795, está inscrito al Colegio Real de Sorèze en el Sur de Francia, en el departamento del Tarn.
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Matrimonio

Bolívar fue enviado a España a los 15 años para continuar sus estudios. En Madrid en 1800 conoció a la joven María Teresa Rodríguez del Toro y Alaiza
⁷ Él sólo tenía 17 años de edad y ella 20.⁸ En agosto de 1800 María Teresa aceptó el noviazgo con Simón Bolívar. Bolívar de 19 años y María Teresa de 21, contraen matrimonio el 26 de mayo de 1802,⁹ en el Teatrillo del Palacio del Duque de Frías, donde funcionaba la primitiva Iglesia Parroquial de San José.
Al cabo de unos 20 días se trasladan a La Coruña.

El 15 de junio de 1802 partieron los recién casados hacia Caracas, desembarcando el 12 de julio en La Guaira.
Después de una corta estadía en Caracas se trasladaron a la «Casa Grande» del ingenio Bolívar en San Mateo. María Teresa enfermó poco después de «fiebres malignas», hoy día identificadas indistintamente como fiebre amarilla o paludismo, el matrimonio regresó a Caracas a su Casa del Vínculo, donde ella murió el 22 de enero de 1803
 María Teresa del Toro y Alayza muere en Caracas.
El joven Bolívar se dedicó a viajar, transido de dolor, para mitigar la pena que le causó el fallecimiento de su esposa. Es en este estado de ánimo cuando jura que no volverá a casarse jamás.