Disacáridos

1 Lactosa

Este disacárido existe en la leche de los mamíferos. En la leche humana constituye alrededor del 7% de su peso y en la de vaca el 4-5%. Se obtiene comercialmente como producto de la manufactura del queso, se encuentra evaporando el suero que es la solución acuosa que queda después que las proteínas de la leche se coagulan. La leche adquiere un sabor agrio cuando la lactosa se convierte en ácido láctico por la acción de las bacterias (fermentación láctica).

La hidrólisis de la lactosa da D-glucosa y D-galactosa. En el disacárido estos dos monosacáridos se unen también como en la maltosa por medio del enlace 1,4-glucosídico, estando unido el carbono 1 de la galactosa al 4 de la glucosa por un puente de oxígeno (-O-). No obstante, la configuración respecto al carbono 1 de la unidad de galactosa es b; de aquí que la lactosa sea un b-glucósido y pueda llamarse 1-4-O-(b-D-Galactopiranosil)-D-glucopiranosa.

La lactosa es un azúcar reductor, la glucopiranosa tiene libre el hidroxilo del carbono anomérico y por lo tanto presenta mutarrotación.

2 Sacarosa

Es el azúcar de mesa, es quizás el compuesto químico orgánico puro más abundante en el mundo. La caña de azúcar contiene un 20% de su peso en sacarosa, los betabeles un 15% en peso y el azúcar de mesa refinada es 100% sacarosa. La sacarosa como tal se encuentra en todas las plantas fotosintéticas y es quizás el más importante de los carbohidratos de bajo peso molecular de la dieta de los animales.

Al hidrolizarse la sacarosa proporciona una molécula de glucosa y una molécula de fructosa. A esta mezcla 1:1 de glucosa y fructosa se le llama frecuentemente azúcar invertida porque el signo de la rotación óptica cambia (se invierte) durante la hidrólisis de la sacarosa de (+) 66.5º a (-) 22ª en la mezcla hidrolizada. Los insectos como las abejas tienen enzimas llamadas invertasas que catalizan la hidrólisis de sacarosa a glucosa más fructosa. La miel es una mezcla de glucosa, fructosa y sacarosa.

La sacarosa no es un azúcar reductor puesto que el puente glucosídico lo forman el hidroxilo del carbono 1 de la glucopiranosa y el del carbono 2 de la D-fructofuranosa, bloqueándose así los grupos reductores de ambos monosacáridos. Su nombre sistemático es: 1-2-O-(a-D-Glucopiranosil)-b-D-Fructofuranosido.

Polisacáridos

La mayoría de los carbohidratos se presentan en forma de polisacáridos en su estado natural. Son polímeros de monosacáridos formados por más de diez monómeros. Las diferencias importantes entre ellos están dadas por el tipo de unidades de monosacáridos simples o derivados que los forman, el tipo de enlace químico, su grado de ramificación y si se asocian con otra biomolécula. Los homopolisacáridos están compuestos por unidades iguales que se repiten, en cambio los heteropolisacáridos se componen de dos o más tipos de monosacáridos diferentes.

Los polisacáridos son no reductores, después de ser hidrolizados producen en un número variable de monosacáridos. Por ejemplo, si aparecen pentosas, se denominan pentosanos; si dan hexosas, hexosanos. Otros compuestos dentro del grupo son los poliurónidos, que por hidrólisis dan lugar a monosacáridos y ciertos ácidos, denominados ácidos urónicos, derivados de la glucosa y la galactosa.

Los polisacáridos pueden dividirse en dos grandes grupos, los llamados polisacáridos esqueléticos o estructurales que constituyen las estructuras rígidas de plantas y animales y los polisacáridos de reserva o nutritivos que actúan como reserva metabólica de monosacáridos en plantas y animales.

1 Celulosa

Es el más importante de los polisacáridos estructurales de las plantas, existe en el armazón o estructura de sostén de las mismas. Es un polímero de cadena lineal de moléculas de glucosa similar en su estructura a la fracción amilosa del almidón, que se describirá dentro de los Polisacáridos de reserva. La diferencia principal se refiere a la unión ya que en la amilosa es 1-4-O-a y en la celulosa es 1-4-O-b. El peso molecular de la celulosa varía entre 200,000 y 2,000,000 g/mol. El humano ni lo produce ni lo digiere porque no tiene las enzimas que se necesitan para estos procesos.

Por hidrólisis completa origina D-glucosa; por hidrólisis parcial del b-glucósido da la celobiosa. En las plantas superiores la celulosa va acompañada de un polímero que no es carbohidrato llamado lignina que puede representar el 15-30% del peso seco.

De la celulosa por calentamiento químico se obtiene el algodón que es celulosa casi pura (más del 90% es celulosa); si se trata con una solución concentrada de hidróxido de sodio, se vuelve más resistente y da el algodón mercerizado. El lino y el papel se obtienen de la celulosa por procesos similares.

Hay muchos derivados de la celulosa de importancia industrial como la nitrocelulosa (explosivo), el celuloide (película para cine), rayón (tela), acetato de celulosa (plástico), celofán (envoltura).

Otros polisacáridos estructurales derivados:

Muchos tejidos vegetales y especialmente las frutas, contienen miembros de otro grupo de polisacáridos estructurales llamadas pectinas, que se componen de largas cadenas de ácido D-galacturónico (forma piranosa) que está parcialmente esterificado con grupos metilo y que está unido por enlaces a (1-4a)-glucosídicos.

Entre los carbohidratos animales que pueden considerarse como polisacáridos estructurales están el ácido hialurónico y los sulfatos de condroitina; estas substancias se encuentran en distintas proporciones en los tejidos conectivo y cartilaginoso y son miembros de un grupo denominado mucopolisacáridos o glucosaminoglucanos(GAG) cuyas principales unidades estructurales son los aminoazúcares y los ácidos urónicos.

Los tejidos animales (hígado, pulmón, bazo, etc.) contienen un grupo de mucopolisacárido llamado heparina. La hidrólisis completa de heparina da ácido glucurónico, glucosamina, ácido acético y ácido sulfúrico.

Muchos de los mucopolisacáridos se hallan en los tejidos como grupos prostéticos de proteínas conjugadas a las que se han aplicado los nombres de glucoproteínas, mucoproteínas y mucinas.

Los polisacáridos de reserva o nutritivos principales en las plantas son, el almidón y la inulina.