ALCOHOLES:

son compuestos orgánicos formados a partir de los
hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número
Igual de átomos de hidrógeno, no
Saturados, que contienen uno o más grupos
Hidroxilos (OH-)
este  es considerado
El grupo funcional de los alcoholes.

NOMENCLATURA con el sufijo
–ol
Ej: Etanol: CH3CH2OH, fenol (C6H5OH).

hidrocarburos no saturados
(hidrocarburo aromático). METANOL es un líquido incoloro, su punto de
Ebullición es  65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso
(35 ml pueden matar una persona) El alcohol de madera de fórmula CH3OH, es el más simple de los alcoholes.
Se
Preparaba por destilación destructiva de la madera.

ETANOL

El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas
Proporciones, con punto de ebullición de 78ºC.  Es fácilmente metabolizado
Por nuestros organismos. Se obtiene por fermentación de materia vegetal.

REACCIONES DE SÍNTESIS DE ALCOHOLES

A
Partir de los alquenos, A partir de haluros de alquilo, Reducción de compuestos
Carbónílicos.
ALDEHÍDOS Y CETONAS A
PARTIR DE ALCOHOLES: Los aldehídos pueden ser obtenidos por oxidación de alcoholes primarios mediante la acción del
Dicromato de potasio (K2Cr2O7) en presencia de cobre metálico en caliente.También
Partir de cloruros de ácidos alifátícos y aromáticos mediante una reducción con
Hidrógeno  Las cetonas se han preparados diversos tipos de síntesis, las más
Conocidas son la oxidación de alcoholes secundarios.

Preparación:

SÍNTESIS
DE ALCOHOLES A PARTIR DE HALOALCANOS:

Los alcoholes se pueden obtener a
Partir de haloalcanos mediante reacciones SN2 y SN1.

Síntesis de alcoholes mediante SN2

Los haloalcanos primarios
Reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes, Haloalcanos
Secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos, Síntesis de alcoholes mediante SN1
Los sustratos secundarios y
Terciarios reaccionan con agua mediante mecanismo SN1 para formar alcoholes.

HIDRÓLISIS DE ÉSTERES

El haloalcano se
Convierte en éster por reacción con acetato de sodio, para después hidrolizarse
En medio ácido o básico, obteniéndose el alcohol.

SÍNTESIS
DE ALCOHOLES POR REDUCCIÓN DE CARBONILOS:

Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4)
Como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reducen aldehídos y cetonas a
Alcoholes.

SÍNTESIS DE ALCOHOLES POR
REDUCCIÓN DE CARBONILOS

El hidruro de litio y aluminio trabaja en medio
éter y transforma aldehídos y cetonas en alcoholes después de una etapa de
Hidrólisis ácida.

SÍNTESIS DE ALCOHOLES
A PARTIR DE EPÓXIDOS

Los alcoholes se pueden obtener por apertura de
Epóxidos (oxaciclopropanos).  Esta apertura se puede realizar empleando
Reactivos organometálicos o el reductor de litio y aluminio.
SÍNTESIS DE ALCOHOLES POR HIDRATACIÓN DE
ALQUENOS consiste en hidratar el alqueno.  La adición del -OH puede
Ser en el carbono más sustituido del alqueno (Markovnikov), o bien, en el
Carbono menos sustituido (antiMarkovnikov). 

HIDRATACIÓN ANTIMARKOVNIKOV

El
Grupo hidroxilo se adiciona al carbono menos sustituido.  El reactivo
Empleado es borano en THF seguido de oxidación con agua oxigenada en medio
Básico (hidroboración).

REACCIONES
DE LOS ALCOHOLES

Oxidación
De Alcoholes:

forma compuestos
Carbonilos.  Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras
Que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos:

El trióxido de cromo
Con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen rendimiento a
Partir de alcoholes primarios.

Oxidación
De alcoholes primarios a ácidos carboxílicos:

El trióxido de cromo en medio
ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de potasio y  el
Dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.

Oxidación de alcoholes secundarios a
Cetonas:

Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas.

PRINCIPALES
USOS:

productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de
Textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos,
Bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.
PRINCIPALES
ALCOHOLES: El n-propanol disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones
Dentales El isopropanol  disolvente industrial importante que se
Utiliza como anticongelante, en aceites y tintas de secado rápido El n-butanol disolvente de pinturas,
Lacas, barnices, resinas naturales.
El
sec-butanol disolvente y producto
Químico intermedio, y se encuentra en líquidos hidráulicos de frenos.
El isobutanol disolvente para
Revestimientos de superficie y adhesivos, El
Terc-butanol eliminación del agua de los productos, como disolvente en la
Fabricación de fármacos, Los alcoholes
Amílicos espumígenos en la flotación de minerales El metilciclohexanol componente de productos quitamanchas a base de
Jabón El alcohol bencílico preparación
De perfumes, productos farmacéuticos, El  2-cloroetanol agente de limpieza y
Disolvente de éteres de celulosa, El
Pentanol fabricación de lacas, pinturas, barnices, decapantes.
TOXICIDAD:  metanol tiene propiedades tóxicas que
Pueden hacerse evidentes tanto por exposición aguda como crónica, causa ceguera
Como resultado de la degeneración del nervio óptico.
ETANOL exposición a vapores en la proximidad de un proceso en el que
Se utiliza alcohol etílico. La exposición prolongada a concentraciones superiores
A 5.000 ppm causa irritación de los ojos y la nariz, cefalea, sopor, fatiga y
Narcosis.